Художественная карьера Лотрека продолжалась всего пятнадцать лет, тогда как у Пикассо растянулась на семь десятилетий. Они оба ещё с детства проявили блестящие художественные задатки и отвергли навязанное им академическое обучение. Их обоих в молодости привлекал Париж и оба последовательно заимствовали из очень похожих исторических источников, таких как Энгр, Дега и Эль Греко. Но одним из ключевых факторов, придающих смысл творчеству обоих художников, было, прежде всего, их мастерство рисования.
Слева: Анри де Тулуз-Лотрек, «Певица Иветта Гильбер исполняет песенку „Задержитесь дольше, Лу“» (1884). ГМИИ им. Пушкина, Москва
Анри де Тулуз-Лотрек очень быстро осознал необыкновенную способность карикатуры выражать индивидуальность его моделей. Он сделал множество таких рисунков, в том числе, играя на своём необычном облике. В 1893 году он изобразил себя рисующим (по другой версии, читающим газету) на обратной стороне плаката «Японский диван» — в запоминающейся шляпе.
Пикассо же поэкспериментировал с карикатурой в «Автопортрете в цилиндре» (1901), где проститутки на заднем плане напоминают работы Лотрека. Характерный стиль и техника, в которых француз изображал танцовщицу Жанну Авриль, видны в работах, вошедших в первую выставку Пикассо в Париже в 1901 году: «Женщина в пелерине», «Женщина в шляпе с перьями» и «Улыбающаяся женщина».
Слева: Пабло Пикассо, «Автопортрете в цилиндре» (1901). Частная коллекция
Тулуз-Лотрек оставил непревзойдённую серию образов представителей маргинальной и богемной среды. В Мадриде они представлены работами «В кафе: клиент и анемичная кассирша» (1899), «В отдельном кабинете (В «Дохлой крысе»)" (ок. 1899), а также портретами звёзд ночных шоу — Аристида Брюана, Иветты Гильбер, Жанны Авриль и других. Пикассо также испытывал ненасытное любопытство к экспрессивной ночной жизни Парижа. Это иллюстрируют его полотно «В Мулен Руж», портрет куртизанки Марго «Ожидание» и «Ужинающие». Все три датируются 1901 годом.
Слева: Анри де Тулуз-Лотрек, «В кафе: клиент и анемичная кассирша» (1899). Кунстхаус, Цюрих