Ричард Олсен учился в Висконсинском университете, где получил степень бакалавра наук в 1958 году и степень магистра изящных искусств (со специализацией в живописи и печати) в 1966 году.
Он был ребенком во время Второй мировой войны и подростком во время Корейской войны. В Висконсине он записался в ROTC, учебный корпус офицеров запаса, и он получил диплом офицера в начале участия Америки в войне во Вьетнаме. Он стал пилотом вертолета, служившим на дежурстве в течение следующих нескольких лет во Вьетнаме. Он вернулся в школу после завершения служебных обязанностей, чтобы получить степень магистра.
В 1969 году он поступил преподавателем на факультет искусств, который стал Школой искусств Ламара Додда в Университете Джорджии. За эти годы он поднялся по карьерной лестнице, сначала в качестве доцента, а затем был назначен профессором. Он занимал должность профессора преподавания в Университете Сэнди Бобра с 1998 года до своей отставки в 2001 году, когда был назначен почетным профессором искусства.
Выставка «
Преобразованный Вьетнам» богата аллегорией, символикой и аллюзиями. Начавшаяся в 1976 году серия теперь включает более двухсот картин, задуманных и выполненных в монументальном масштабе.