Дэвид Дрискелл получил степень бакалавра искусств в Университете Говарда в 1955 году. Он получил степень магистра изящных искусств в Католическом университете Америки в 1962 году, прежде чем продолжить дальнейшее обучение в аспирантуре по истории искусства. Получив образование художника, он работает в основном в коллаже, смешанной технике и печати.
Он начал свою педагогическую карьеру в колледже Талладега в 1955 году, а затем преподавал в университетах Говарда и Фиска, прежде чем в 1977 году поступил на факультет искусств в Университете штата Мэриленд, Колледж-Парк. Он был его председателем с 1978 по 1983 год. В 1995 году он был назван заслуженным профессором университета и преподавал до своей отставки в 1998 году, когда его называли почетным профессором. В 2001 году университет основал Центр Дэвида С. Дрискелла, чтобы почтить его многочисленные достижения и его важную роль в сохранении богатого наследия афроамериканского изобразительного искусства и культуры.
Во время преподавания он также вел активную карьеру в качестве художника-экспонента, куратора, коллекционера, арт-администратора и арт-консультанта. Его работы включены в музейные коллекции по всему миру.