Отец Де Гаспари родился в Милане в 1927 году, он был рисовальщиком, у которого юный Джорджио учился рисовать. После окончания Академии искусств Брера в Милане его первой работой было замещение популярного карикатуриста и иллюстратора Вальтера Молино, когда Молино не мог выполнить заказ.
Его первая иллюстрация была опубликована в 1947 году для воскресной газеты La Domenica del Corriere, газеты, известной своими иллюстрациями. Де Гаспари создал более 1000 иллюстраций для газеты, работая в ней до 1970 года.
На протяжении 1940-х и 1950-х годов Де Гаспари заказывали иллюстрации для детских книг, он работал в итальянских издательствах Valladri, Agostoni, Lucchi и Fabbri. Он иллюстрировал некоторые классические книги, такие как "Пиноккио", "Дон Кихот", "Три мушкетера", "Моби Дик", "20 000 лье под водой" и различные сборники сказок.
Де Гаспари также работал в составе миланской студии D'Ami, регулярно получая заказы от английских клиентов, в том числе от Fleetway Publications. Для Fleetway он создал несколько обложек для серии книг Секстона Блейка. Де Гаспари продолжал создавать обложки для жанровой фантастики или "карманных библиотек" Fleetway, включая Cowboy Picture Library (30 обложек, 1958-60), Thriller Picture Library (39 обложек, 1958-60) и Super Detective Library (4 обложки, 1960). В Великобритании он стал наиболее известен благодаря своей работе с журналом "War Picture Library", проиллюстрировав 32 из первых 48 обложек в 1958-1960 годах.
Работы Де Гаспари были в высшей степени новаторскими, для них характерны смелые сочетания цветов и драматические композиции, играющие с перспективой. Он часто экспериментировал с материалами, инструментами и техниками, создавая зернистые текстуры, иногда царапая поверхности, наслаивая материалы или включая в свои изображения песок.
В 1966 году он бросил учебу. Бросив карьеру ради путешествия по миру, он в конце концов вернулся в Италию, где сделал Венецию своим домом. Он построил плавучую студию из подручных материалов на небольшом острове в венецианской лагуне и зарабатывал на жизнь, рисуя портреты туристов на площади Святого Марка. Он отказывался от предложений бывших коллег, которые считали его мастером своего дела, и отвергал предложения влиятельных деятелей мира искусства и дизайна устроить персональные выставки его работ. Он умер в Венеции в октябре 2012 года.
Перейти к биографии