Иосиф (Юозис) Иванович (Антонович) Олешкевич (Олешкевичюс) родился в 1777 году в местечке Шилува (теперь Литва) в семье музыканта, бедного дворянина. В 1800 году он поступил в Виленскую главную школу. С 1803 года Олешкевич учился живописи в Париже и Дрездене. В 1810 году переехал в Санкт-Петербург, где в 1812-м получил звание академика исторической живописи Академии художеств. Олешкевич был сенатским секретарем, членом Академии художеств по живописному искусству, чиновником 10-го класса. И.И. Олешкевич вошел в историю культуры как исторический живописец и портретист, друг великого польского поэта Адама Мицкевича. Он умер в 1830 году и похоронен на Смолянском православном кладбище в Санкт-Петербурге.
Одним из первых выпускников Виленской художественной школы был ученик Смуглевича Иосиф Олешкевич. Он происходил из обедневшей дворянской семьи. При поддержке графа А. Ходкевича молодой художник продолжил образование в Дрездене и Париже, где работал в мастерской Ж.-Л. Давида – друга своего учителя. Олешкевич перенимает интерес Смуглевича к исторической, аллегорической и религиозной живописи. В 1809 году он устроил в Вильно первую публичную выставку своей картины на тему из истории XVII века, посвящённой гетману А. Ходкевичу. Выставка стала значительным событием в жизни Вильно. Наряду с самостоятельной творческой деятельностью, Олешкевич занимается преподаванием. Групповой, семейный портрет – характерное явление искусства конца XVIII – первой половины XIX века. В произведении Олешкевича воплощаются особо ценимые просветителями добродетели – тесные родственные связи, родительская любовь, семейная дружба, нежность и поэтичность, свойственные романтизму.