Родился в имении Истлеево (Тамбовская губерния) 18 (30) августа 1832 в семье английского инженера Джозефа Шервуда, приглашенного в Россию для строительства каналов. Оставшись в пятилетнем возрасте круглым сиротой, находился под опекой сестры матери, художницы-акварелистки Д.Н.Кошелевской. Занимался в Московском дворцовом архитектурном училище (1848–1849), а затем в Московском училище живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ), которое окончил в 1857 со званием свободного художника по пейзажу. В 1860 по приглашению Ч.Диккенса приехал в Лондон, где работал (преимущественно как живописец) пять лет, написав, в частности, семейный портрет Диккенсов. Вернувшись в Россию, продолжил образование в петербургской Академии художеств, окончив ее в 1869. Писал пейзажи и заказные портреты, продолжая самостоятельно изучать архитектуру, в том числе опыт древнерусского зодчества. Жил преимущественно в Москве.
Примкнув к историзму национально-романтического толка, Шервуд стал едва ли ни самым ярким представителем той разновидности «русского стиля», который принято именовать «стилем Александра III», – несравнимо более монументально-официальным в сравнении с предшествующим ему «ропетовским». Своеобразным манифестом этого стиля стало здание Исторического музея в Москве, конкурсный проект которого (1875) Шервуд выполнил совместно с архитектором А.А.Семеновым (сама постройка была осуществлена в 1876–1881). Мастер осмыслял это здание – своим краснокирпичным «древнерусским» декором и шатровыми башнями активно перекликающееся с ансамблем Красной площади – как эстетический храм национальной истории, изложив свой замысел в специальной брошюре (Несколько слов по поводу Исторического музея имени Его Императорского Высочества наследника цесаревича, 1879). Позднее опубликовал книгу Опыт исследования законов искусства. Живопись, скульптура, архитектура и орнаментика (1895), ставшую программным выражением идей культурологического славянофильства (в духе Н.Я.Данилевского) в историко-художественной сфере. Среди других его произведений наиболее известны московские монументы: памятник гренадерам, павшим под Плевной (в виде украшенной батальными горельефами часовни в «русском стиле», т.е. еще одного «исторического храма»; 1880–1887), и более скромный по масштабу однофигурный памятник хирургу Н.И.Пирогову (1897). Умер В.О.Шервуд в Москве 9 (21) июля 1897. В 1996 вышла в свет часть его неопубликованных воспоминаний («Московский журнал», № 1).
