Поэт, писатель, художник, теоретик искусства, один из родоначальников московского концептуализма. Лауреат премии Андрея Белого 2003 года в номинации за особые заслуги в развитии русской литературы. В 2008 году стал Лауреатом премии «Соратник». Лауреат премии «Инновация» 2009 года в номинации «Теория искусства»
Родился в 1949 году в посёлке Печенга Мурманской области. Наряду с Ильёй Кабаковым является одной из важнейших фигур московского концептуализма.
Окончил Московский государственный университет (филология). Работал редактором в Московском литературном музее. В 1973 году начал заниматься сериальными структурами и минималистскими звуковыми композициями. С 1975 года создает поэтические объекты и акции. Один из основателей и автор большинства проектов группы «Коллективные действия». Автор-составитель большинства томов документации КД «Поездки за город». Участник выставок Апт-арта и Клуба авангардистов (КЛАВА) в Москве, участник многочисленных отечественных и зарубежных выставок. Автор теоретических статей по вопросам современного искусства в отечественных и зарубежных изданиях.
Лауреат премии Андрея Белого 2003 года в номинации за особые заслуги в развитии русской литературы. В 2008 году стал Лауреатом премии «Соратник». Лауреат премии «Инновация» 2009 года в номинации «Теория искусства»
С 1975 по 1977 год создает серию работ под общим названием «Элементарная поэзия» (книги, акционные объекты), принцип построения текста которой ложится в основу эстетики акций «Коллективных действий». С 1976 по настоящее время — участник группы «Коллективные действия».
С 1980 по настоящее время — составление томов документации «Поездок за город группы Коллективные действия».
1981 год — составление первого выпуска Московского архива нового искусства (МАНИ).
1986—1990 годы — составление пяти сборников МАНИ (1-4-й при — участии И. Бакштейна, 5-й — при участии С. Хэнсген).
С 2008 — года участник группы КАПИТОН (В. Захаров, Ю. Лейдерман, А. Монастырский).
15 сентября 2010 года в Stella Art Foundation Стелла Кесаева, комиссар Российского павильона на Венецианской биеннале современного искусства, объявила, что Андрей Монастырский представит Россию в Венеции в 2011 году.