Прожив всего лишь 36 лет, Гурий Асафович Крылов прошел путь от крепостного до академика исторической и портретной живописи.
Крепостной поручика Егора Скудинова. Согласно тем сведениям, которые сообщает Н.Н. Врангель в статье 1907 года, художник прибывает в Петербург в 1824 году. В это время он живет у своего владельца в казенном доме лейб-гвардии гренадерского полка. И уже с 24 августа 1825 года Крылов начинает посещать в качестве вольноприходящего художника классы Академии Художеств. В том же году он как вольнопрактикующийся по рекомендации господина Григоровича посещает Эрмитаж. А в 1826 Гурий Асафович представляет членам Общества Покровителей Художников свою работу – копию с «головы» Ван Дейка. Творение Крылова заслужило положительные отзывы и с февраля живописец официально находится под покровительством общества.
К 1826 или началу 1827 годов относится произведение (картон, масло) под названием «Кухня». Дату создания работы определяют по сделанной с нее 11 марта 1827 года литографии А. Калашникова (обнаружена Т.В. Алексеевой в историческом музее). В связи с тем, что на самой литографии автор живописного источника не указан, принадлежность картона кисти Г.А. Крылова остается недоказанным, хотя Государственный Русский Музей именно его указывает как предположительного автора произведения. Несомненно, что данная работа принадлежит кому-то из учеников или последователей Венецианова. На это указывает и выбор сюжета (аналогичный мотив будет использован другим учеником Венецианова Михайловым в его произведении 1835 года «Кухарка»), а также подчеркнутое внимание. «любовь» к перспективным построениям, точная передача естественного освещения, тщательная проработка светотени. А так как и в своих следующих работах Гурий Асафович будет придерживаться принципов, выработанных А.Г. Венециановым, то и данная работа вполне может принадлежать ему. К тому же нельзя не обратить внимания на то, что источник света (предположительно окно), которого мы не видим, расположен где-то слева и равномерно освещает всю комнату, как на рельефе подчеркивая отбрасываемые предметами тени. Именно этот мотив был использован А.Г. Венециановым в его втором варианте картины «Крестьянка с васильками» и именно этот мотив Г.А. Крылов повторит в своей более поздней картине «Портрет купца».
Все это время Г.А. Крылов продолжает оставаться крепостным. Вольную он получает только в июле 1828 года, а уже в сентябре становится своекоштным (обучающимся за свой счет) студентом Медико-хирургической академии. Тем не менее, художник продолжает посещать рисовальные классы Академии Художеств. К 1829 году относится его произведение «Иоанн Креститель с ягненком» (копия с картины «Иоанн Креститель в пустыне»).
В 1831 году Крылов покидает Медико-хирургическую Академию и уже через 2 года представляет на суд преподавателей Академии Художеств свое произведение – портрет Витовтова, за который получает звание «свободного художника». В 1830-х годах живописец работает в области портрета. Но в 1836 году «назначенному Г.А. Крылову» была дана программа по исторической живописи: он должен был изобразить «Моисея, Смотрящего с горы на обетованную землю». Картина была успешно выполнена и экспонировалась на академической выставке 1836 года. А в 1839 году за портрет В.И. Демут-Малиновского Гурий Асафович получает звание академика. Последними работами художника были 2 образа: «Саваоф» и «12 годичных праздников».
По поводу даты смерти живописца тоже было немало споров. Н.Н. Врангель называет 1850 год, но в отчете Академии художеств сообщение о смерти Г.А. Крылова содержится под 1841 годом. (Зайцева Л.)
