Учился в 1912-13 годах в Художественной школе города Риги у В.Пурвита, затем в 1913-16 гг. в Школе Общества поощрения художеств в Петрограде и с 1918-го в Академии художеств у В.Шухаева и К.Петрова-Водкина. В начале 20-х годов Яан Вахтра становится первым председателем "Группы эстонских художников" - авангардистской группировки, объединившей кубистов-конструктивистов. Хотя Яан Вахтра был лидером группы лишь до 1925 года и отошел позже от геометризма в своем творчестве, в его поздних, более реалистичных произведениях проявляется аналитический подход к форме.