Родился в Уэльсе в семье священника, в 1729 году перебрался в Лондон, где работал как портретист. В 1750—1757 годы путешествовал по Италии, где по совету Франческо Дзуккарелли обратился к пейзажной живописи — став, таким образом, первым крупным британским художником, посвятившим себя преимущественно пейзажу. Вернувшись в Англию, Уилсон вошёл в 1768 году в число 40 членов-учредителей Королевской Академии художеств.
Пейзажи Уилсона носят несколько отвлечённый характер, их влияние признавали такие выдающиеся британские мастера, как Джон Констебл и Тёрнер.
Сын протестанского пастора, Уилсон получил классическое образование. Около 1740 в Лондоне он писал портреты («Адмирал Смит», Гринвич, Морской музей; «Капитан Эверитт», Мельбурн, Нац. гал.; «Принцы Джордж и Эдвард», 1748-1749, Лондон, Нац. портретная гал.). Более важными для его художественной карьеры стали картины «Приют для подкидышей» и «Приют св. Георга», переданные в дар приюту для подкидышей, где они находятся и по сей день. В 1747 Уилсон выполняет несколько «Видов Дувра» (Кардифф, Нац. музей Уэльса). В 1750 по рекомендации сэра Томаса Манна Уилсон отправляется в Италию к кардиналу Альбани. Он усердно занимается пейзажем; его первые работы, написанные в Италии, отражают стиль Цуккарелли и Марко Риччи. На его творчество также оказали влияние произведения Клода Лоррена, Сальватора Розы, Пуссена и Гаспара Дюге. В 1752-1756 Уилсон живет в Риме, где встречает Берне и пишет пейзажи («Пейзаж с разбойниками», 1752, Кардифф, Нац. музей Уэльса; «Рим, вид от Поите Молле», 1754, там же). Его глубоко волновала красота римской кампаньи и пейзажей в Тиволи, Альбано, замок Гандольфо и озеро Неми, виды которых он писал и по возвращении из Италии («Вилла Адриана в Тиволи», ок. 1765, Лондон, гал. Тейт; «Вид реки По близ Феррары», 1776, Оксфорд, музей Ашмола).
В 1758 Уилсон возвращается Лондон и до конца своей жизни посвящает себя работе над тремя темами: видами Италии с классическими персонажами или с разбойниками, классические английские пейзажи, в особенности, валлийские, и, наконец, виды загородных домов. По заказу графа Пемброка Уилсон пишет «Пять видов Уилтона» (Уилтон хаус, собрание графа Пемброка), для которых характерны драматические контрасты света и тени и которые являются чем-то гораздо большим, нежели просто изображением определенной местности; здесь отражены не только воспоминания художника об Италии, но и наполненные светом пейзажи Кёйпа. В 1760 Уилсон исполнил свой самый знаменитый исторический пейзаж в духе С. Розы «Смерть детей Ниобы» (не сохранился). Являясь членом Общества искусств, он в 1760-1768 выставляет 36 своих произведений. Тогда же он становится членом Кор. Академии художеств, где в 1769-1789 экспонирует 30 работ. Однако художник не смог получить покровительства короля Георга III, который предпочитал пейзажи Цуккарелли, более соответствующие стилю рококо. Так, после 1765, не имея заказов, Уилсон оказался в стесненных материальных обстоятельствах и в 1776 согласился на должность библиотекаря с оплатой 50 фунтов стерлингов; с этого времени, он, практически, больше не занимался живописью.
Рёскин писал, что «с Ричардом Уилсоном в Англии появляется искусство пленительного по своей простоте пейзажа, основанное на размышлениях и любви к природе». Одним из самых изящных произведений художника является картина «Вид на Сноудон» (Ливерпуль, Художественная гал. Уолкера; варианты - Ноттингем, музей), в которой неприступное величие горы изображено с чисто классической ясностью. Пейзажи Уилсона проникнуты покоем и тишиной, они поражают своей ясностью и прозрачностью атмосферы («Река Ди близ Итон-холла», Бирмингем, Барберовский институт искусств, а также другие «Виды реки Ди», Глазго, Художественная гал., Лондон, Нац. гал. и гал. Тейт). В своих видах загородных домов, безмятежных и величественных, художник порывает с безликим искусством топографического стиля. Рейналдс сожалел, что пейзажи Уилсона «слишком близки обычной природе». Вместе с тем, художник был лучшим английским пейзажистом XVIII в., а его работы предвещают пейзажи Тёрнера и Констебля. Произведения Уилсона представлены в Нац. гал., гал. Тейт и собрании Бринсли Форда в Лондоне, музее Ашмола в Оксфорде, Художественной гал. в Лестере, Гор. художественной гал. в Лидсе, Художественной гал. в Глазго, Нац. музее Уэльса в Кардиффе, Нац. гал. в Дублине, музее Метрополитен в НьюЙорке и Художественном институте в Чикаго. В 1982-1983 в Лондоне, Кардиффе и Нью-Хэвене прошла ретроспективная выставка его работ.