Творческий путь Бернарда Дадди начался в мастерской Мастера св. Цецилии, хотя творчество его формировалось не без влияния Джотто и сиенских мастеров. Джотто всего за несколько лет до этого закончил роспись четырех капелл в трансепте церкви Санта Кроче, причем фрески двух капелл, Барди и Перуцци, сохранились до наших дней. Позднее в его творчестве усилится лирическая струя, формы станут стройнее, огнистее сияние красок. Его основное произведение - большой образ Мадонны во флорентийской церкви Орсанми-келе (1346-1347). К выдающимся произведениям богатого творчества Бернардо Дадди относится и небольшой триптих из Бигалло, а также полиптих из церкви Сан Панкрацио (ок. 1340, Флоренция, Галерея Уффици).
Включенный в 1327 в список цеха «врачей и аптекарей», с 1339 Дадди был советником цеха св. Луки. В 1328-1348 он исполняют множество подписных и датированных произведений (он умер до 18 августа 1348). В триптихе «Мадонна с младенцем и св. Матфеем и Николаем» (Флоренция, Уффици), и во фресках, изображающих «Мученичество св. Стефана и Лаврентия» (Флоренция, ц. Санта-Кроче, капелла Пульчи-Берарди), художник демонстрирует живость повествования, несмотря на некоторую беспорядочность композиции и «сухость» палитры, которая еще не отражает колористических эффектов, найденных Джотто и его последователями. По своему художественному дарованию Дадди близок к таким мастерам, как Якопо ди Казентино или Мастер Капеллы св. Николая в Ассиз,. нежели к Мазо ди Банко, Пьетро или Амброджо Лоренцетти. В небольшом, но очень изысканном триптихе из Биггало (Флоренция. 1333), включающем в себя композиции «Мадонна с младенцем на троне в окружении донаторов, ангелов и святых», «Рождество» и «Распятие», заметно более глубокое усвоение стилистических принципов поздней мастерской Джотто (вероятно, по возвращении художника из Неаполя в том же 1333). В произведениях Дадди можно обнаружить как отголоски аналитической живописи и готическую утонченность, характерную для Мастера Полиптиха Стефанески, так и новый подход к организации пространства, присущий Мазо ди Банко. В этот период Дадди, вероятно, уже превосходит по художественному мастерству другого художника, Мастера Сан-Мартино алла Пальма, который был очень близок ему в молодости.
В своих зрелых произведениях (полиптих «Мадонна с младенцем на троне в окружении ангелов и святых» с пределлой, изображающей семь сцен из жизни Марии, написанный для ц. Сан-Панкрацио. ныне - Флоренция, Уффици), и в поздних работах (полиптих «Мадонна с младенцем на троне, св. Петр, Иоанн Евангелист, Иоанн Креститель и св. Матфей», 1344, Флоренция, ц. Санта-Мария Новелла: «Маэста», 1347, Флоренция, ц. Орсанмикеле) Дадди успешно и своеобразно воплощает новаторские художественные идеи, заимствованные им в творчестве Мазо, Стефано и Лоренцетти. Он часто прибегал к более простой интерпретации, чем, например, Таддео Галди, используя свой дар повествователя и обогащая свои произведения изобилием декоративных деталей. На протяжении этого второго периода творчества Дадди появляются два молодых художника, гораздо более глубоко проникшиеся идеями Мазо в области пространственных исканий, - Пуччо ди Симоне (Мастер Алтаря из Фабриано) и Аллегретто Нуци, которые развивали некоторые художественные принципы Дадди во второй половине XIV в.