Предмет его особого внимания и исследований — творчество итальянского живописца болонской школы по прозвищу Гверчино (1591 — 1666), буквально «косого», Барбиери Джованни Франческо. «Я провел годы, изучая его работы… Я знаю его картины и работы его учеников, помощников, и прекрасно знаком со всем его наследием, известным к настоящему моменту» — сказал актер в одном из интервью.
Страстный коллекционер, Кастелуччо порой совмещает два дела своей жизни. Так, по заказу TV Guide он рисовал портреты главных героев «Клана Сопрано» — Тони и его жены. И актеру-художнику тут же пришла на ум картина «Герцог и Герцогиня Урбино» Пьеро делла Франческа (The Duke and Duchess of Urbino, Piero della Francesca), которой он любовался в Галерее Уффици. Интересно получилось, не так ли? Работу Кастелуччо приобрел канадец — фанат сериала, — за £109,500.
