В 1930–е гг. учился в студии Н.Н. Любимого (г. Сталинград).
С 1937 г. - участник городских, областных и зарубежных выставок (Болгария, Румыния).
С 1939 г. - член Союза художников.
С 1941 г. жил и работал в г. Нижний Тагил.
В 1940-х гг. преподавал в художественной школе Дома культуры железнодорожников, Уральском художественно-промышленном училище (г. Нижний Тагил).
Работал вместе с О. Бернгардом, Г. Патко. Один из основателей традиции художественного образования второй половины ХХ века на Урале.
Воспитал многих известных уральских живописцев и художников-преподавателей середины XX века, среди которых В. Мухаркин (г. Нижний Тагил), И. Болотских (г. Челябинск), А. Плохих (г. Катайск), Т. Коваленко (г. Пермь) и других.
Произведения Д. Кавалершина хранятся в музейных собраниях.
Картина «Осенний пейзаж. Вид на завод им. Куйбышева» была написана Д. Кавалершиным на совместных этюдах с О. Бернгардом в окрестностях Нижнего Тагила.
