Ученик Московского Училища живописи, ваяния и зодчества. В 1866 г. получил малую и большую серебрянные медали; 1872 г.-звание классного художника 1 степени за картину "Мастерская сапожника". (Кондаков)
Яков Степанович Башилов не оставил после себя восторженных отзывов и положительных воспоминаний. Сведений о его жизни и творчестве немного. Известно, что он окончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества, в котором проявил себя последовательным жанристом. Для получения квалификационного звания ему было необходимо представить свои работы на одну из ежегодных академических выставок. Очевидно, за свою работу «Игра в шахматы» (Из жизни Ивана Грозного) Я.С. Башилов получил в 1869 году звание классного художника третьей степени, что соответствовало низшему, XIV классу среди гражданских чинов. Несомненно и другое — уровень мастерства живописца был достаточно высоким.
В 1872 году за картину «В мастерской сапожника», побывавшей на академической выставке, Я.С. Башилову было присвоено звание художника первой степени. А это было уже признанием. Наконец, аргументами в пользу достоинств бытовой живописи Я.С. Башилова служат факты нахождения названных картин в ведущих музеях страны: в Русском и Третьяковке. Незначительные творения в эти коллекции не попадали.
